В центре сюжета находится повзрослевший герой историй Алана Александра Милна о Винни-Пухе, в далёком детстве переживший множество невероятных приключений вместе со своими друзьями из Зачарованного леса. Однако, став взрослым, Кристофер Робин (Юэн МакГрегор) настолько сосредоточился на своей работе и семье, что совсем перестал верить в сказки, оказавшись полностью поглощённым