В центре сюжета находится повзрослевший герой историй Алана Александра Милна о Винни-Пухе, в далёком детстве переживший множество невероятных приключений вместе со своими друзьями из Зачарованного леса. Однако, став взрослым, Кристофер Робин (Юэн МакГрегор) настолько сосредоточился на своей работе и семье, что совсем перестал верить в сказки, оказавшись полностью поглощённым

Обозлённая Волшебница превратила принца Адама в отвратительное чудовище за то, что тот был злым, самовлюблённым и грубым. Чтобы снять чары с себя и слуг своего замка, ему необходимо научиться быть добрым, любить и быть любимым. Произойти это должно до того, как с розы, подаренной Волшебницей, упадёт последний лепесток.

История начинается с похищения принцессы, что грозит нарушить хрупкий мир между людьми и великанами. Юный фермер возглавляет вылазку в царство гигантов в надежде спасти девушку.